曾蔭權25日正式辭去政務司司長職務，準備參加行政長官補選，外界預期他在中共政府支持下，將可順利當選。
香港傳統左派一直對曾效忠港英政府的曾蔭權有意見，蔡素玉4月3日在香港電臺節目《給香港的信》中，直指曾蔭權是因為好運，才有機會當上行政長官，若董建華在2004年辭職，便會是由財政司司長唐英年接任，而非曾蔭權。她並指，曾蔭權的好運令他渡過所有不可能（克服的難關）。
曾蔭權1967年完成預科課程後，考了兩次入職試才加入香港政府，初時只出任行政主任，1971年才轉任政務官，期後曾在多個不同部門擔任職務，直至1995年被委任為財政司（回歸後改稱為財政司司長）正式加入政府決策核心，他並且是首名華人擔任此職務。
上世紀90年代開始，港英政府為了香港政府能順利過渡，特別提拔多名華人擔任重要職務，曾蔭權便是其中一例，陳方安生1993年以首名華人身份擔任布政司（回歸後改稱為政務司司長）亦是一例。
不過，縱觀當時華人公務員中，比曾蔭權更有資歷出任財政司的大有人在，例如首名華人出任廉政專員的梁文健、梁啟彥、陳祖澤等，都是被公認有能力和資歷的華人公務員。若以當時的情勢來定奪，曾蔭權能被選中擔任財政司的機會可說微乎其微。結果，梁文健等人相繼被當時的香港總督彭定康要求提早退休，當時香港社會上，甚至有一種陰謀論指稱：這是「彭定康不想讓最具能力的人才過渡至特區政府」的表現。
據一名熟悉香港政壇的人士指出：香港政府大部分政務官對曾蔭權出任財政司亦有微言，這主要是因為絕大部分政務官都是大學本科學位畢業，但曾蔭權並只有預科畢業。曾蔭權是因美國學制不同，可以接受任職履歷作為學歷，他才得以在1981年獲香港政府保送到美國哈佛大學進修，取得公共行政碩士學位。
財政司一職令曾蔭權有機會登上國際會議舞臺，增加與其他國家政要會面機會，這方面比出任布政司的陳方安生更勝一籌。回歸前，港英政府都是以財政司為代表出席亞太經合組織領導人非正式會議，曾蔭權便得以在會議中，與中國、美國、日本等國家領導人接觸。
曾蔭權曾多次利用出席亞太經合組織會議機會，接觸當時的中國國家主席江澤民，但卻造成反效果，引起江澤民不滿。亞太經合組織安排各政要進餐或合照時，都是按國家或地區英文名稱排列，香港的（Hong Kong）代表正好安排在中國(China)代表之後，這令曾蔭權有更多機會與江澤民接觸。曾蔭權1993年出席會議時，要求坐在隔鄰的江澤民為香港市民題字贈言，江澤民隨手地以餐巾題字，實是有意令曾蔭權難堪，結果曾蔭權回港後反而欣喜地張揚餐巾，據稱此舉令江澤民大為不滿。
曾蔭權有次把上面書有「自由、法治」字樣的紙鎮贈與江澤民，自由、法治一直被港英認為是香港成功的支柱，但中國官員對這一套西式解說並沒有興趣。據說，在曾蔭權此舉後，江澤民曾對一些中國官員指，「這個人（曾蔭權）竟然教我管治香港。」
在江澤民心中，曾蔭權並不是一個討好的腳色，正曾蔭權亦知道自己回歸後在特區政府亦難大有作為，所以在回歸前夕的1997年6月28日接受英國政府頒授的爵士勛銜。反觀，陳方安生因一直認為自己有機會更上一層樓，一直拒絕接受爵士勛銜。
有消息指，董建華對由港英政府培訓出來的曾蔭權和陳方安生有芥蒂。據指出，董建華1997年將各司局長的辦公室作重新調配讓政務司司長和財政司司長每次到行政長官辦公室都要日晒雨淋，正好突顯了他們與董建華之間的疏離。回歸前，香港各司局長辦公室被安排在政府總部中座同一棟大樓內，董建華在回歸後，將政務司司長和財政司司長辦公室改作行政長官辦公室，政務司司長和財政司司長的辦公室安排在隔鄰的西座，反而其他各司局長的辦公室維持不變。
香港政府曾有消息指，董建華原計畫在上任一年後會辭退曾蔭權。結果，因為當時正值亞洲多個國家發生金融風暴，沒有人願意出任財政司司長一職，曾蔭權才得以繼續留任。
曾蔭權1998年能帶領香港安然渡過金融危機，實在是讓他起死回生的一次轉捩點。當時，繼亞洲多個國家貨幣後，港元亦被國際對沖基金狙擊，有關資金主要是來自美國的長期資本管理公司(LTCM)，作為香港金融最高負責人的曾蔭權決定動用逾千億元外匯基金入市干預，與LTCM賭一場。當時有一種意見認為， LTCM當時在俄羅斯債券中投資失利造成巨大損失，缺乏資金狙擊港元，才讓曾蔭權在此役中獲勝。否則，這場對決的最終結果如何，也是未知之數。
曾蔭權在反擊國際炒家一役中獲勝，令他可坐穩財政司司長一職。其後，陳方安生因與董建華合作出現問題在2001年辭職，為了香港社會和公務員體系穩定，董建華擢升曾蔭權為政務司司長，委任有商人背景的梁錦松為財政司司長。
曾蔭權出任政務司司長一職其實是明升暗降，因為董建華在2002年便實施類似外國部長制的「高官問責制」，一改以往由政務司司長統領各局長的形式，改為各司局長直接向行政長官問責。曾蔭權在2003年非典型肺炎肆虐香港時，更被委任為全城清潔策劃小組組長，被戲稱為「清潔組長」。
其後，香港政局出現重大變化，董建華在多件政治事件中處理不當，令特區政府管治威信接連受到衝擊。當中包括梁錦松在加稅前買車並沒有申報，而被指有意逃稅；衛生福利及食物局局長楊永強被公眾指責失職；加上政府倉促為基本法23條立法，激起民怨導致2003年50萬人上街對特區政府施政抗議。
在2003年50萬人上街後，董建華曾考慮在國家安全立法問題上作出重大讓步，之後他又曾下令檢討2007年後的香港政制，這些被視為「偏離北京旨意」的舉動，都令中國新領導層開始考慮撤換董建華。中央政府最後在今年年初決定，由擁有較多行政管理經驗的曾蔭權來擔任「看守政府」角色，待2007年才對行政長官作重新安排。
曾蔭權從當初的行政主任，直至現時極有可能當上香港最高領導人的過程，的確具有相當大的傳奇性。可以說，歷史的發展有其必然性，也有其偶然性。曾蔭權的上位，是屬於必然還是一個偶然，相信歷史一定會還他一個公道的答案。
