冰心與同時代的很多男作家有君子之交的好友情分，比如老舍、巴金、沙汀、蕭乾。由於眾所周知的政治原因，在20世紀80年代以前，冰心的文章中絕少提到梁實秋。而在政治解凍的80年代之後，梁實秋在冰心的筆下屢屢出現，這時，我們才知道，原來這兩位文壇名宿之間，也有著「不比尋常」(冰心語)的友誼。
在輪船上相識
冰心，人如其名，一個淑雅高潔的大家閨秀式女作家。與同時代的林徽音、丁玲、廬隱、凌叔華等女作家不同，她的一生除丈夫吳文藻之外，並沒有傳奇的才子佳人式的浪漫情事。社會學家吳文藻當年給冰心的父母寫信求娶冰心時，曾用了一句言簡意賅的話來讚美冰心———「令愛是一位新思想舊道德兼備的完人。」
1987年，吳文藻已故去兩年，冰心因腿傷而很少出門，幾乎謝絕了一切社會活動。87歲的老人常常陷入對往事和故人的回憶和懷念之中，她開始寫《關於男人》的懷人散文系列。早在1943年，她在抗戰的後方重慶曾經與梁實秋一起應朋友之邀，給一個刊物寫一些小品文，後來她把文章結集為《關於女人》，在當時頗為暢銷；而梁實秋的文章則在去臺灣後結集為風靡海內外的《雅舍小品》。晚年冰心寫作的《關於男人》，寫到的是她「人際關係中的悲歡離合，死生流轉」，她說：「我這一輩子接觸過的可敬可愛的男人的數目，遠在可敬可愛的女子之上。」在這本集子中，有兩篇寫到梁實秋。而當梁實秋的遺孀韓菁清女士到北京拜訪冰心時，冰心在悲痛中說：「實秋是我的一生知己。」
梁實秋曾是清華學校（清華大學的前身）的赴美留學生，與冰心的丈夫吳文藻是同班同學，從美國學成歸國後，終生以大學教授為職業，講授文學批評、英國文學；在授課之餘，又從事翻譯，以一人之力用40年的時間翻譯了《莎士比亞全集》，在世界翻譯史上是一個輝煌的壯舉，而他的散文作品也很膾炙人口。
1923年7月，也就是梁實秋即將赴美留學的前夕，他在《創造》週報上發表了《〈繁星〉與〈春水〉》一文，對冰心的《繁星》與《春水》兩部小詩集做了批評。當時的梁實秋正處於「青春的浪漫」中，強調詩必須是情感充沛的。他覺得冰心是一位冰冷的女作家，詩讓人讀完後，得到的只有「冷森森的戰慄」，並且梁實秋告訴讀者：「冰心女士是一個散文作家、小說作家，不適宜於詩；《繁星》和《春水》的體裁不值得仿效而流為時尚。」這時的冰心在全國文壇上的聲望要比梁實秋高得多，被梁實秋批評得一無是處的小詩，當時正風靡文壇，其體裁成為很多文學青年模仿的對象。可想而知，梁實秋的這一大篇宏論是很難讓她服氣的。
那篇文章發表後沒幾天，梁實秋就踏上了去美國的輪船。在這艘船上，經許地山的介紹，他認識了自己剛批評過的小詩作者冰心；冰心給他的最初印象是「一個不容易親近的人，冷冷的好像要拒人於千里之外的感覺」。梁實秋問她去美國修習什麼專業，她說是文學，然後禮節性地問梁實秋學什麼專業，他回答說：「文學批評。」他們的談話到此就打住了。
他們在海上搖晃了幾天後，許地山、顧一樵、冰心、梁實秋這幾個志趣相投的人，一塊兒辦了一份文學性質的壁報，張貼在客艙的入口處。有了一些交流之後，原有的偏見慢慢消除了，兩人成了好朋友。梁實秋甚至把對女朋友程季淑的思念也向冰心傾訴，告訴她在上海與女友分別時，自己大哭了一場。
在美國一起演戲
到了美國後，梁實秋先是去了科羅拉多，獲得學士學位後，第二年進了哈佛大學，冰心就讀的學校是威爾斯萊女子學院，兩所院校同在波士頓地區，相距一個多小時火車的路程。每逢週末或美國的假日，梁實秋就邀幾個同學去訪問冰心，因為在同赴美國的中國留學生中，只有冰心無人做伴，隻身一人在威爾斯萊女子學院。他們還組織了一個「湖社」，近似一個學術組織，由於每個人專業不同，他們約定每月一次，在慰冰湖上泛舟野餐，每次有一位同學主講他的專業，其他的人可以提問，並參加討論。有時候，冰心也和梁實秋他們一起到波土頓的杏花樓吃廣州菜。隨著友情漸漸深厚，梁實秋髮現冰心「不是一個恃才傲物的人，不過對人有幾分矜持，至於她的胸襟之高超，感覺之敏銳，性情之細膩，均非一般人所可企及」。
1925年春天，波士頓一帶的中國留學生忽然心血來潮，要演一出說英語的中國戲，而且籌劃的責任就落在梁實秋與顧一樵的身上。他們選定了《琵琶記》。這齣戲需要一個男士來演蔡中郎，一個女士演蔡中郎的髮妻趙五娘，一個女士演蔡中郎新娶的妻子牛小姐，也就是牛丞相之女。在這群留學生中，因為梁實秋以前在清華學校時有過表演的經驗，所以男主角非他莫屬。而兩個女主角分別由來自上海的謝文秋飾趙五娘，冰心飾牛小姐。他們對傳統戲劇雖然並沒有多少瞭解，但經過一段時間的編排，居然在開演那天獲得了很大的成功。
正在牛津大學讀學位的許地山知道消息後，立即給他們寫了一封信表示祝賀，信中還調侃梁實秋說：「實秋真有福，先在舞台上做了嬌婿。」因為都是年輕人，而且又是身在風氣開放的美國，演出結束後，朋友們都拿這幾個人來打趣。而且因為大家都是單身男女，開玩笑的同時，也有人帶著認真的成分。顧一樵當時看了許地山的來信後，就特地把這一段調侃梁實秋的話拿給冰心看，冰心一笑置之。因為有人也常拿梁實秋和謝文秋打趣。當謝文秋和同學朱世明訂婚後，冰心就調侃梁實秋說：「朱門一入深似海，從此秋郎是路人。」梁實秋很喜歡「秋郎」這兩個字，回國以後以此為筆名，寫了不少文章，後來結集為《罵人的藝術》，一度暢銷。
冰心去美國的時候，已經是22歲了。她不希望嫁一個文藝圈中的人，因為她總覺得搞文藝的人，多數性情浪漫，感情也大多不穩固。她的願望是有一個穩定的家庭，有一個值得信賴的丈夫，而自己則做一個知書達理的賢妻良母，同時還能擁有一份理想的工作。後來，她真的遇到了這樣一個理想的男士，就是吳文藻先生。他是從事社會學研究的，同時還對文學有著不凡的見解，他們雖然不是同一個專業，卻有著很多共同語言，最終成為一對幸福的愛人。
1926年，梁實秋和冰心都從美國學成歸國，並分別在大學裡找到了立足之處。
他熱邀她來看海
直到1930年以後，梁實秋應聘到青島大學教書，他們才又取得了聯繫。梁實秋知道冰心喜歡海，因為她小時候就在海邊長大，他知道「她憧憬的不是駭浪滔天的海水，不是浪跡天涯的海員生涯，而是在海濱沙灘上拾貝殼，在靜靜的海上看冰輪乍湧」。他幾次三番地給她寫信，反覆跟她說青島的海濱風景是如何美麗，想以此「逗」她到青島來。冰心和丈夫商量後，給梁實秋寫信說：「我們打算住兩個月，而且因為我不能起來的緣故，最好是海濤近接於幾席之下。文藻想和你們逛山，散步，泅水，我則可以倚枕聆聽你們的言論……我近來好多了，醫生准許我坐火車，大概總是有進步。」
但冰心最終還是未能成行，因為她的健康狀況一向不好，經常週期性地嘔血。在美國的三年，她幾乎有一半的時間是在病床上纏綿，著名的《寄小讀者》就是她在病床上寫成的。本以為可以與好友相會，卻中途擱淺，在給梁實秋的信中，她無奈地說：「我無有言說，天實為之！」後來吳文藻到山東鄒平開會，順便到青島梁實秋家裡小住，領略了一下海濱風情。
在大後方重逢
抗戰爆發後，梁實秋拋妻別子流落到昆明，後來又到了重慶。冰心和吳文藻不久後也到了重慶。梁實秋當時住在北碚。而冰心夫婦住在歌樂山，恰好是梁實秋進城經過的路邊不遠的山頭上。三人本來就是同學兼朋友，再加上當時又同為國民參政員，在戰亂的時代背景下，倒有了更多的時間交往。梁實秋第一次去看冰心，發現她的生活並不是像一般人所說的那樣「養尊處優」，房子雖是洋房，牆卻是土砌的，窗戶很小，裡面黑黝黝的，而且很潮濕，唯一可以怡人性情的是門外的幾十棵松樹。但是這樣的房子也還是借來的，他們夫婦二人的生活實在是很清苦，最值錢的家當就是辛辛苦苦從北平背到這裡的一張彈簧床。
梁實秋居住的北碚，要比冰心的住處熱鬧得多，這裡聚集了很多逃難的知識份子。梁實秋和同學吳景超夫婦在這裡合買了一處住房，題名為「雅舍」。由於梁實秋一個人流落在外，沒有家累，再加上他性格開朗，才氣縱橫，談吐幽默風趣，雅舍遂成為朋友們相聚的好地方，人氣興旺。冰心有空的時候，也來此一坐。大家說笑暢談，常至深夜，冰心就與吳景超的夫人龔業雅擠在一張床上，湊合著睡上一晚，第二天再趕回歌樂山。
有一次大家為梁實秋的生日擺「壽宴」，宴後他興致不減，一定要冰心在他的一本簿冊上題字，冰心那天喝了一點酒，略一思索便揮筆而成，她寫道：
一個人應當像一朵花，不論男人或女人。花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的一個好朋友。我的朋友之中，男人中只有實秋最像一朵花。
這時，圍在書桌旁邊的其他男士們大為不滿，都叫著說：「實秋最像一朵花，那我們都不夠朋友了？」於是冰心說：「少安毋躁。我還沒有寫完。」接著筆鋒急轉，繼續寫道：
雖然是一朵雞冠花。培植尚未成功，實秋仍需努力！
庚辰臘八書於雅舍為實秋壽冰心
梁實秋不僅文才出眾，品貌也是「上品」，再加上談吐幽默風趣，很受朋友喜歡。女詩人方令孺說他「淡泊風流」，冰心則稱他為「風流才子」，這既指他的文才出眾，也指他很受女性朋友青睞。梁實秋和冰心之間常有書信字畫往來，有一次梁實秋給冰心畫了一幅梅花，冰心回信說：「畫梅花有什麼了不起，狗也會畫。」朋友間的諧謔打趣可見一斑。
抗戰勝利後，吳文藻被派駐日本，冰心也隨同前往。她知道梁實秋喜歡杜甫詩歌，而且也正在收集各種版本的杜詩，於是就不惜高價幫他買了日本的版本。後來冰心在日本知道梁實秋已去了臺灣，就立即給他寫信，讓他立刻辦理手續前往日本，她和吳文藻將為他一家安置在日本的生活。這份友情讓梁實秋極為感動，雖然他最終沒有去，但終生感激。但此後，他們竟消息斷絕，這是因為不久，冰心夫婦無法割捨對祖國的思戀，雙雙回國，海峽兩岸的對立，使他們的友情無法傳遞，等到時局緩和，兩岸通郵時，兩人均已成了耄耋老人。
晚年隔海談心
「文革」時期，梁實秋在臺灣聽說「冰心和她的丈夫吳文藻雙雙服毒自殺了」，這一消息讓他非常悲痛，他寫了一篇《憶冰心》，用細膩平實的筆觸，回憶了兩人幾十年的友情。文章見報後，女作家凌叔華給梁實秋寫信，告訴他說這一消息是誤傳，冰心夫婦仍健在。他雖然後悔自己孟浪，但總算是由悲轉喜。而冰心在看到這篇文章之後，也是感慨無盡。她給梁實秋寫了回信，託人從美國帶到臺灣。此後，冰心與梁實秋雖然沒有直接的書信來往，但彼此的情況由梁實秋在北京的長女梁文茜轉達，這一對老朋友也算能夠隔海對話了。
1985年上半年，當梁實秋的散文集《雅舍懷舊———憶故知》將由中國友誼出版公司出版時，冰心欣然提筆為此書作「序」。「序」中她談到抗戰勝利至今40年的隔海相望時，深情地說：「我感激故人對我們的眷戀，我沒有去過臺灣，無從想像臺灣的生活情況，但北京的情況呢，紙上真是說不完，我希望實秋回來看看……」
晚年的梁實秋對故土北京有著深深的懷念，「懷鄉」成了他筆下非常突出的情結。20世紀80年代後期，兩岸關係和緩，臺灣同胞可以回大陸探親。然而可惜的是，思鄉情重的梁實秋到底沒有能在去世前踏上北京的土地。1987年11月3日，梁實秋在臺北病逝。他的第二個妻子韓菁清在處理完喪事後，專程飛往北京，替他完成未了的還鄉願。她拜訪了年近九十高齡的冰心，冰心在悲痛中寫了《悼念梁實秋先生》。文章中說：「我怎能不難過呢？我們之間的友誼，不比尋常啊！」
1987年12月1日，在離天安門廣場不遠的南河沿歐美同學會北大廳裡，北京文藝界人士為梁實秋舉行了追思會。這也是梁實秋和結髮妻子程季淑結婚的地方。冰心因身體原因不能到會，但她為梁實秋寫了祭文，由老舍的夫人胡絮青代讀。會後，梁文茜將追思會上懸掛的父親的照片送給冰心留作紀念。
冰心本來是以詩歌創作走上文壇並且聲名鵲起的，但是梁實秋批評她不適合做詩而適合寫散文和小說後，她也就真的不再做詩了，而且也常對別人說自己不會做詩。冰心對梁實秋也有過批評。1984年，梁實秋的學生胡百華先生到大陸拜訪梁文茜，他們一起拜訪了冰心，當他們把梁實秋與第二個妻子韓菁清的照片送到冰心手中時，她激動地用手指著照片上的韓菁清說：「他這一輩子就是過不了這一關！」而最戲劇性的事情是，當胡百華先生從北京回到臺北前去拜訪梁實秋時，他把冰心對梁實秋的責備原原本本地告訴了梁實秋，梁實秋耐人尋味地回應說：「我呀，她那一關我倒是穩噹噹地過去了。」
在1999年傅光明採寫的《老舍之死採訪實錄》中，作者記錄了冰心的談話，冰心追思了一些友人，給了巴金以很高的評價，原因就在於「他對婚姻問題嚴肅的態度」，她感慨地說：「我的文人朋友多了，像梁實秋他們，要說才情什麼的，他們都有，就是沒有巴金這個專一，我最佩服他的也就是這一點，我最喜歡他的也就是這一點。」顯然，冰心欣賞梁實秋，卻不能接受他喪偶後再娶的第二次婚姻，認為他沒有做到感情「專一」。也許正因為如此，她只能把梁實秋作為朋友。
