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溫斯頓·邱吉爾一生經歷過戰爭、戰俘生涯與政治風雲，在眾多流傳至今的故事中，有兩次是與「預知」有關的經歷。
一次發生在他還是少年的時候，當時世界仍處於相對和平的年代，他卻對身邊的人說，未來將出現巨大的動盪與難以想像的戰爭，倫敦會遭到攻擊，而自己將參與保衛這座城市。數十年後，這名少年口中的「未來」，真的發生在英國。
另一個故事發生在1940年倫敦大轟炸期間。某次晚宴進行到一半，邱吉爾突然要求廚房工作人員前往防空洞。就在他們離開後不久，一枚炸彈擊中附近區域，唐寧街10號的廚房與食品儲藏室遭到徹底摧毀。
這兩段經歷，也讓邱吉爾身上多了一層難以解釋的神秘色彩。
少年時的一句話 數十年後成為現實
1891年，年少的邱吉爾曾對一名同學談起自己對未來的想像。當時的世界沒有即將爆發世界大戰的跡象，他卻說自己「預見」世界將發生巨大變化，未來會出現「巨大的動盪」與「可怕的鬥爭」，會有一場難以想像的戰爭。更令人驚訝的是，他談到的不只是戰爭本身，而是倫敦。邱吉爾表示，倫敦將面臨危險，這座城市會遭到攻擊，而他將在保衛倫敦的過程中發揮重要作用，自己將領導倫敦的防禦，並拯救倫敦與英格蘭免於災難。
這番話在當時自然顯得難以置信，他的朋友反問，他怎麼能說出這樣的話，並認為英國自拿破崙時代以來沒有遭到入侵的危險。邱吉爾沒有改變說法，只回答：「我的視野比你們更開闊。」當時沒有人知道，這番少年時期的談話，日後竟然會與英國歷史上一段最艱難的歲月產生如此強烈的呼應。
倫敦真的陷入戰火
1940年，第二次世界大戰進入關鍵階段。英國遭到德國空軍大規模轟炸，倫敦成為攻擊的重要目標之一。此時的邱吉爾已經成為英國首相，當年的少年所說的「倫敦遭到攻擊」成為現實。德國飛機在城市上空投下大量炸彈，倫敦居民在空襲警報與爆炸聲中度過漫長夜晚。
邱吉爾也確實站在英國戰時領導的位置上，帶領國家度過這段黑暗時期。從時間上看，1891年的談話距離倫敦大轟炸相隔約半個世紀。這也是這段往事最引人注意之處，一個十幾歲的少年，在和平年代談論的未來，竟然與多年後親身經歷的戰爭出現了驚人的重合。
至於這究竟是少年時期對時代局勢的敏銳想像，還是真正難以解釋的預感，故事本身並沒有提供答案。
晚宴進行中 邱吉爾突然命令人離開廚房
另一段故事發生在1940年10月14日。當天，邱吉爾與妻子克萊門汀在唐寧街10號舉行晚宴。外面的空襲正在進行，但晚宴仍然照常繼續，廚師與女傭留在廚房工作。
克萊門汀後來回憶，廚房旁有一扇25英尺高的落地玻璃窗。就在這樣的環境下，邱吉爾突然起身，要求廚房工作人員立即前往防空洞。他還吩咐管家，把晚餐暫時放在餐廳的電爐上。這個決定看起來突然，卻很快顯現出令人震驚的結果。
工作人員離開後大約三分鐘，晚宴現場傳來一聲巨大的爆炸，隨之而來的是猛烈震動。附近的炸彈爆炸，徹底摧毀了廚房與食品儲藏室。如果廚房工作人員仍留在原地，後果可能不堪設想。
這次事件最令人費解的地方是邱吉爾究竟為何會在那一刻突然作出決定。沒有任何跡象顯示他知道炸彈即將落下，也沒有證據能說明他究竟預先察覺了什麼，但在爆炸真正發生之前，他確實讓廚房人員離開了危險區域。
