在扇子上作画始于三国时期。唐人张彦元《历代名画记》载，主簿杨修为曹操画扇，不小心掉了一个墨点，他就顺势画成了一只苍蝇，但似乎并不美观。魏晋时期在扇子上题诗作画开始流行，并且在以后诸多朝代盛行不衰。
东晋大书法家王羲之是在扇子上题字的见于记载的第一人。《晋书•王羲之传》记载了这样一则故事：王羲之来到绍兴，见一老妇拿着十多把六角竹扇在市场上卖。王羲之心生怜悯，问道：「一把扇子多少钱？」老妇回答道：「二十文。」王羲之取出笔来，在每把扇子上题写了五个字，并告诉老妇说：「你卖时就说是王右军所书，可以卖一百文。」将信将疑的老妇将带有题字的扇子拿到集市上，众人争相抢购。今浙江绍兴蕺山南边有座「题扇桥」，相传便是王羲之题扇之处。
王羲之开书法家在扇子上题字的先河，其子王献之则是开画家画扇之风的重要人物。《太平广记》记载，王献之擅长绘画，一次他为将军桓温画扇，因为笔误，画成了乌驳牛，又书《驳牛赋》在扇子上，书画一体，极为精妙。王羲之和王献之在扇面上的题字作画对后世产生了重要影响。
隋唐两代，扇制品已相当精美，而且花色品种很多，扇子更加为人们所喜爱。当时流行于世的主要是纨扇和羽扇，以及少量的纸扇。唐朝太宗皇帝书法很有名，他曾在端午节时，亲笔书扇赐予近臣。根据《唐书》记载，在端午节期间，扇子不仅用来赐予活着的人，而且还被用来追荐死者。在唐朝之后的宋、明、清朝也都如此。在扇面上题字作画也十分流行。宋朝徽宗的草书团扇相当有名。
宋朝出现了携带极为方便的折扇。据说折扇源自日本，北宋年间，作为贡品传入中国。因为它易于携带，又有舒合之妙，成为文人雅士掌中物。北宋著名文人苏东坡就擅长画扇。传说他为钱塘太守时，有一人起诉卖扇子的店欠他二万钱。苏东坡将店老板抓来，店老板说是因为天气持久干旱，而且天冷，所以卖不出扇子。苏东坡就让店家拿来二十把白纸面扇子，然后随意在上面画上草木、怪石。店老板刚将扇子拿出门，就有人以千文钱购买，于是他偿还了债务。可见，苏东坡画扇的声名之高。
明清文人墨客题扇画扇成为一种时尚。许多文人都喜欢在扇上舞文弄墨，表达志趣，所画题材广泛，风格多样。虽然书面扇面幅不盈尺，但是花鸟虫鱼、山水仕女、人物故事无所不有，真可谓是千姿百态，也因此出现了中国绘画中的一个专门艺术品种：「扇画」。
比较著名的有明代大才子唐伯虎，他不仅擅长绘画，而且书法颇佳，诗文也不拘一格。他的扇面书画极为有名，传世至今的珍品有《三房客至》。扇面上远山朦胧，近处树木葱郁，几间草房掩映其中。上题小诗一首：「红树黄芳野老家，日高小犬吠篱笆，合村会议无他事，定是人来借看花。」画兴诗意，融为一体。关于唐伯虎与扇子的故事民间流传甚多，这里再举一例。
因为唐伯虎画扇面非常出名，一些人为证明是否名副其实，所以就故意出难题刁难。一天，来了一个自称云山居士的人。他对唐伯虎说，如果唐伯虎按照他的要求画出扇面，他愿出画价的三倍购买扇子；如果画不出来，他就要拿三把上等的扇子。唐伯虎同意了。说好之后，唐伯虎准备开画。来人说：「我养过骆驼，就在扇面上画骆驼好了。」 唐伯虎执笔就画，来人忙说：「在这扇面上画一只骆驼不行，要画一百只。」
唐伯虎点点头，开始画了起来。只见他先画了一片沙漠，沙漠中间是一座孤峰兀立的大山，山下林茂路弯。随后，唐伯虎在山的左侧画了一只骆驼的后半身，它的前半身正被山壁挡住；在山的右侧，唐伯虎画了一只露出前半身的骆驼，正被主人牵着。画完后，唐伯虎放下了笔。
来人急忙说：「不够一百只骆驼啊。」唐伯虎立即拿起笔来，在旁边题了一首打油诗：「百只骆驼绕山走，九十八只在山后，尾驼露尾不见头，头驼露头出山沟。」来人见了，哑口无言，只好付了三倍的价钱走了。
明代另一位擅长画扇子的是著名书画家文征明。现保存在南京博物院中一柄书画折扇，就是其留下的一件精品。扇面一面画的是雨景山水，虚实相宜，自然山水与人融为一体；另一面是一首《夏日睡起》的诗歌，清新隽永。
明代还有一个叫支廷训的文人以拟人的手法为扇子写了一篇传记，名为《持风使者传》，讲述了扇子的历史、功用、种类和特性等。从此，人们又将扇子称为「持风使者」了。
清朝著名书画家、文学家郑板桥一生中只画过十把扇子。有这样一个传说：有一年，郑板桥回兴化老家过年，到了镇江，已经是腊月二十九，身上的钱就没有了。他不想打扰朋友，就想找家旅店住下来，可连找了几家，都因为没钱被拒了。好容易找到一家小旅店住了下来。第二天，店老板来到郑板桥的房间说：「先生，我们店小利微，生意清淡。你如果有钱，请先付给我，添些年货；如果没有，那就委屈你，和我们将就着过年了。」
郑板桥看着憨厚的店老板，想了想，就让他去街上买些白纸面的扇子，等自己画好后，再拿到街上去卖，一定可以卖个好价钱。将信将疑的店老板买来十把白纸面的扇子，郑板桥连夜画好。
大年初一，郑板桥对店老板说：「你马上开一扇门，拿张凳子放在门外。然后拿把扇子，不停的扇。如果有人要买，你想要多少银子就卖多少银子。」店老板在门口扇啊扇啊，一会就聚集了很多好奇的人。有一个识画之人，一看是郑板桥画的扇子，就问店老板要多少钱一把。店老板伸手要二两银子，那个人没有丝毫犹豫，掏出二两银子买了把扇子。其它明白过来的人也纷纷索要扇子，一会儿九把扇子就都卖光了。等他卖完后，发现郑板桥已经拿着剩下的一把扇子走了。当别人告诉他为他画扇子的人是郑板桥时，店老板十分懊悔自己没有好好招待他。
扇面入字入画，使人赏心悦目，给人带来美的享受。
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